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Agentes Tensioactivos

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AGENTES TENSIOACTIVOS

Características de los agentes tensioactivos. Los agentes tensioactivos son adsorbidos en las interfases agua-aceite a causa de sus grupos hidrófilos ("amantes del agua") o polares, y de sus grupos lipófilos ("amantes del aceite") o no polares. Algunos de los grupos hidrófilos, los cuales se orientan hacia la fase polar, son: –OH, –COOH, –SO4H, y como ejemplos de grupos lipófilos (también denominados hidrófobos), que se dirigen a la fase no polar, pueden citarse los hidrocarburos alifáticos y cíclicos. Como consecuencia de esta orientación en la interfase agua-aceite, las moléculas del agente superficial forman una especie de "puente" entre las fases polar y no polar, haciendo así que la transición entre ambas sea menos brusca. El agente tensioactivo ha de estar equilibrado en cuanto a poseer la cantidad adecuada de grupos hidrosolubles y liposolubles para que se concentre en la interfase, y de esta forma haga descender la tensión interfacial. Si la molécula es demasiado hidrófila, permanecerá en el interior de la fase acuosa y no ejercerá efecto algunos sobre la interfase, de la misma forma que si es demasiado lipófila se disolverá por completo en la fase oleosa y aparecerá muy poca cantidad en la interfase. Por tanto, un agente superficialmente activo ha de estar formado por una porción hidrófila y otra lipófila, equilibradas de tal modo que cuando se disperse inicialmente en la fase oleosa o en la acuosa, emigre a la interfase y se oriente con el grupo hidrófilo en el agua y el grupo lipófilo en la fase oleosa, del mismo modo que se indica en la figura 5, página 585. Siguiendo la sugerencia de WINSOR11, los compuestos que contienen porciones hidrófilas y lipófilas reciben, frecuentemente, la denominación de agentes antifílicos o anfífilos. Se ha demostrado que tanto la porción hidrófoba (cadena alquílica) como la hidrófila (grupos carboxilo y carboxilato) son necesarias para su tensioactividad y

El grado de solubilidad en agua depende en gran medida de la longitud de la cadena y de la presencia de dobles ligaduras. el amonio y la trietanolamina. Generalmente conviene categorizar los surfactantes de acuerdo con sus porciones polares dado que la porción no polar habitualmente está compuesta por grupos alquilo o arilo. Los principales grupos polares que se encuentran en la mayoría de los surfactantes pueden dividirse de la siguiente manera: Aniónicos Catiónicos Anfotéricos No iónicos Los surfactantes no iónicos es el grupo más grande y el más utilizado en los sistemas farmacéuticos. razón por la cual el control del pH es muy importante en las soluciones de sulfatos. .que el grado relativo de polaridad determina la tendencia a acumularse en las interfaces. TIPOS* AGENTES ANIÓNICOS Los surfactantes Aniónicos mas habitualmente utilizados son los que contienen iones carboxilato. pero l miembro más conocido de este grupo es sin duda el lauril sulfato de sodio. el potasio. en especial cuando se encuentran en solución concentrada. los sulfatos son susceptibles a la hidrolisis. mientras que la longitud de la cadena de los ácidos grasos varía de 12 18. aun con longitudes cortas de cadenas alquílicas. Los iones multivalentes. Los jabones por ser sales de ácidos débiles. Numerosos sulfatos de alquilo están disponibles como surfactantes. Los que contienen iones carboxilato son conocidos como jabones y por lo general se preparan por saponificación de glicéridos naturales de ácidos grasos en solución alcalina. por eso los jabones no sirven en aguas duras con alto contenido de estos iones. como el calcio y el magnesio. A diferencia de los sulfatos. también están sujetos a hidrolisis y a la formación de ácidos libres más ion hidróxido. Los cationes más comunes asociados con los jabones son el sodio. producen marcada insolubilidad en agua. que se utiliza ampliamente como solubilizante y emulsionante en sistemas farmacéuticos. sulfonato y sulfato. la cadena larga.

AGENTES ANFOTÉRICOS El principal grupo de moléculas de esta categoría está compuesto por aquellas que contienen grupos carboxilato o fosfato como anión y grupos amino o de amonio cuaternario como catión. PROTEÍNAS Se ha demostrado que las proteínas terapéuticas son altamente tensioactivas y que se adsorben a superficies de importancia clínica. El efecto de la fuerza iónica es generalmente el de aumentar la adsorción. con las consecuentes fallas en el tratamiento. como botellas y jeringas de vidrio. En general los productos Anfotéricos de cadena larga se encuentran en solución de forma zwiterionica son más tensioactivos que los surfactantes iónicos que tienen los mismos grupos hidrófobos. dado que los iones de carga están neutralizados. Esto se debe a que los cationes se adsorben muy fácilmente a estructuras de la membrana celular en forma inespecífica lo que provoca lisis celular. filtros estériles y bolsas y sistemas plásticos de administración intravenosa. El primer grupo está representado por varios polipéptidos.AGENTES CATIONICOS Muchos cationes de cadena larga. debe concluirse que la carga positiva es importante. como las sales de aminas y las sales de amonio cuaternario. se usan con frecuencia como agentes Tensioactivos cuando se disuelven en agua. su empleo en sistemas farmacéuticos se limita a la función de conservadores antimicrobianos más que la de surfactantes. Desde el punto de vista de la proteína el grado de adsorción depende del peso molecular. Dado que los agentes anicónicos y no iónicos no son tan efectivos como conservadores. En general las proteínas pueden adsorberse a una gran variedad de superficies. protegiendo a las proteínas adyacentes de las interacciones eléctricas de repulsión. del número de cadenas laterales hidrófobas y de la distribución relativa de cadenas laterales aniónicas y catiónicas. sin embargo se ha demostrado que el grado de actividad tensioactiva determina la cantidad de material necesario para tener una preservación determinada. sin embargo. proteínas y las alquibetaínas. . tanto hidrófobas como hidrófilas. en tanto que el segundo consiste en fosfolípidos naturales como lecitinas y las cefalinas.

el efecto del peso molecular se hace más notable. la dipalmitoilfosfatidilcolina (DPPC) es el único responsable de la formación de una película superficial muy rápida. palmítico. En el principio del proceso de adsorción. El principal componente del surfactante pulmunar. disminuyendo notablemente la energía superficial a través de la reducción de la tensión superficial de la interfase aire-agua. que puede difundir más rápidamente a la superficie. necesaria para reducir la tensión superficial de la interfase hasta un valor cercano a 0. Las exclusivas propiedades superficiales de los fosfolípidos son de fundamental importancia para la función pulmonar. la proteína de menor peso molecular. Los depósitos de liposomas dentro del organismo parecen depender de diversos factores tales como la composición de los fosfolípidos empleados en la bicapa y del diámetro del liposoma. Después de cierto tiempo se halla que la proteína de mayor peso molecular ha desplazado a la otra debido a que la molécula mayor tiene más puntos de interacción posibles con la superficie y por lo tanto una mayor energía total de interacción. Cuando proteínas diferentes compiten por sitios de adsorción es una misma superficie. también debido a una reducción de la repulsión eléctrica.La adsorción también es máxima cuando el pH de la solución proteica es igual al punto isoeléctrico de la molécula. Si bien contienen un grupo zwiteriónico polar en su cabeza. las colas gemelas de hidratos de carbono producen un surfactante con muy baja solubilidad en agua en el estado del monómero. FOSFOLIPIDOS Todas las lecitinas contienen un esqueleto de L-α-glicerofosfocolina esterificada con ácidos grasos de cadena larga por lo general. El surfactante pulmonar mantiene la morfología y la función de los alvéolos y las vías aéreas. Tal reducción de la tensión superficial es especialmente importante . ocupa inicialmente la interface. La capacidad de las lecitinas de formar una película resistente pero flexible entre el aceite y el agua es la responsable de la excelente estabilidad física demostrada por las emulsiones grasas intravenosas. Las lecitinas para uso farmacéutico son comúnmente derivadas de la yema del huevo o de porotos de soja. oleico. los fosfolípidos son capases de organizarse en forma de estructuras concéntricas bicapa llamada liposomas. En medios acuosos. esteárico y linoleico. La ventaja terapéutica de tales estructuras lipídicas para la administración de drogas depende de la encapsulación del ingrediente activo dentro del ambiente acuoso interno o dentro de la zona hidrófila de la bicapa.

que se encuentran en formulaciones farmacéuticas de uso externo e interno.  Los esteres de ácidos grasos de los alcoholes grasos y otros alcoholes como el propilenglicol. . el sorbitán.durante la inspiración pulmonar. los diglicéridos y los triglicéridos naturales. Las preparaciones disponibles comercialmente para reposición del surfactante pulmonar contienen DPPC como principal ingrediente. y el colesterol. la sacarosa. También se encuentran otros agentes que contribuyen a la distribución del DPPC los cuales varían según la fase del material tensioactivo. El tipo principal de compuestos que forman este primer grupo está representado por los ácidos grasos de cadena larga y sus derivados insolubles en agua.  Los ésteres de gliceril como los monoglicéridos. Estos incluyen:  Los alcoholes grasos como los lauril. cuando el área de la interfase aire-agua está disminuyendo. estabilidad y toxicidad potencial.  Alcoholes esteroides libres como el colesterol Los compuestos más usados son los ésteres de ácidos grasos con polioxietileno sorbitán. AGENTES NO IONICOS La clase principal de compuestos usados en sistemas farmacéuticos es las de los surfactantes no iónicos debido a sus importantes ventajas en lo que respecta a compatibilidad. cetil (16 carbonos) y estearil alcoholes.

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