ANHIDRIDOS

Los anhídridos son compuestos químicos orgánicos, que vienen de la familia de los anhídridos de
acido; derivados de la deshidratación de dos moléculas de ácidos carboxílicos, su nombre anhídridos
(sin agua), que pueden ser de dos clases donde la diferencia es el grupo acilo (RCO-):

Sencillos: derivan de un solo acido; R=R’

Mixtos: derivan de dos ácidos: R=R’’

Formula general: (RCO)2O o RCOOCOR*

Grupo Funcional: - CO - COO

Propiedades Físicas: Los anhídridos tienen bajos puntos de ebullición y fusión, son muy volátiles y
generalmente tienen olores irritantes

Nomenclatura: Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra
anhídrido cuando son simétricos:

O O O O

H3C C + H3C C H3C C O C C 3H+NaCl

CL Na

Cloruro de etanoilo Anhídrido acético

Se puede obtener anhídridos mixtos, si el anión y el cloruro de acilo proceden de ácidos diferentes y se
nombran citando alfabéticamente los ácidos:

O O

CH3COCl + CH3CH2COO CH3CH2CH2 C O C CH 2CH3 + Cl

Anhídrido 2Butenoico, 2Propanoico

Los Anhídridos cíclicos se obtienen de el mismo acido que en este caso debe ser dicarboxilico se
nombran la palabra anhídrido mas la terminación dioico

CH2COOH

+ CH3Cl + CH3COOH + HCl

CH2COOH Anhídrido butanodioico (Anhídrido succínico)

 Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por
anhídrido.
 Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de
cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la palabra ácido).

Para Nombrar

 Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).

 Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.
  Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo empezando por el
carbono que este unido al grupo funcional.

Propiedades Químicas: Los anhídridos tienen una reactividad intermedia entre los esteres y la de los
haluros de acilo. Reaccionan despacio con el agua o los alcoholes, pero más rápidamente en presencia
de catalizadores. Los anhídridos sufren hidrólisis al reaccionar con el agua; forman esteres al
reaccionar con alcoholes, forman amidas al reaccionar con el NH 3 y los derivados de las aminas

OBTENCION: Los anhídridos se obtienen por haluros de alcanoilo o ácidos carboxílicos. Los
anhidridos se obtienen por condensación de ácidos carboxílicos con pérdida de agua.  La reacción requiere fuerte
calefacción y tiempo de reacción largo.

El mecanismo de esta reacción comienza con el ataque del oxígeno del grupo carboxílico sobre el
carbono del haluro de alcanoílo, produciéndose la eliminación de cloro en una segunda etapa.  El paso
lento del mecanismo es el ataque nucleófilo y puede favorecerse desprotonado previamente el ácido
carboxílico.
+ HCL
En el caso de ser
intramolecular y cuando
conduce a anillos de 5 o
6 átomos, puede
realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el
correspondiente anhídrido de ácido cíclico. La deshidratación directa raramente es posible

USOS: Los anhídridos más importantes en la industria son el acético y el ftálico. El anhídrido acético
se utiliza en las industrias de plásticos, explosivos, perfumes, alimentos, tejidos y productos
farmacéuticos (como la aspirina) y como producto químico intermedio. El anhídrido ftálico sirve de
plastificante en la polimerización de cloruro de vinilo. También se emplea en la producción de resinas
de poliésteres saturados e insaturados, ácido benzoico, pesticidas, y ciertas esencias y perfumes. El
anhídrido ftálico se utiliza en la producción de colorantes de ftalocianina y resinas alquídicas utilizadas
en pinturas y lacas. El anhídrido maleico tiene también numerosas aplicaciones en su forma pura, el
Anhídrido Maléico es un sólido cristalino incoloro o blanco de olor acre, irritante y muy corrosivo.