Quimica Organica

QUMICA ORGNICA
17/03/13 Gloria Mara Meja Z
http://organiquimica.blogspot.com/logspot.com/
1 MODULO
INTRODUCCION 1.1. Historia de la Qumica Orgnica 1.2. Diferencia entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos 1.3. Conceptos de la Qumica Orgnica 1.4. Utilidad de la Qumica Orgnica CAPITULO 2 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO 2.1. Molculas polares y no polares Polaridad de enlaceDipolo particular- Carga Formal. 2.2. Naturaleza nica del carbono 2.3. Orbital Atmico 2.4. Orbital Molecular- Hbridos tipos de O.M.- Enlace PI y SIGMA. Isomera
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17/03/13 Gloria Mara Meja Z.
www.tecnun.es/.../04Ecosis/100Ecosis.htm
QUIMICA ORGANICA EN LA ECOLOGIA

ECOLOGIA El estudio cientfico de las interacciones que regulan la distribucin y la abundancia de los organismos (C. J. Krebs, 1978).
17/03/13 Gloria Maria Mejia Z.
QUIMICA ORGANICA
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El
estudio de la qumica orgnica parte del estudio del elemento Carbono. El es parte fundamental y soporte de los organismos vivos, porque protenas, cidos nucleicos, carbohidratos, lpidos y otras molculas esenciales para la vida contienen carbono. El movimiento global del carbono entre el ambiente abitico y los organismos se denomina ciclo del carbono.
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1.El dixido de carbono de la atmsfera es absorbido por las plantas y convertido en azcar, por el proceso de fotosntesis. 2. Los animales comen plantas y al descomponer los azcares dejan salir carbono a la atmsfera, los ocanos o el suelo. 3.Bacterias y hongos descomponen las plantas muertas y la materia animal, devolviendo carbono al medio ambiente. 4. El carbono tambin se intercambia entre los ocanos y la atmsfera. Esto sucede en ambos sentidos en la interaccin entre el aire y el agua
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CICLO DEL CARBONO
www.windows.ucar.edu
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Combustibles fsiles:
En algunos casos el carbono presente en las molculas biolgicas no regresa inmediatamente al ambiente abitico, por ejemplo el carbono presente en la madera de los rboles. O el que form parte de los depsitos de hulla a partir de restos de rboles antiguos que quedaron sepultados en condiciones anaerobias antes de descomponerse. Hulla, petrleo y gas natural son llamados combustibles fsiles porque se formaron a partir de restos de organismos antiguos y contienen grandes cantidades de compuestos carbonados como resultado de la fotosntesis ocurrida hace millones de aos.
EL CARBONO EN EL AMBIENTE
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Los
compuestos del C que implican perjuicio en el ambiente se muestran en la tabla siguiente

CO CH4 0.8 ppm 1.72 ppm 0.9% 10 aos 11
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Concentracin
Preindustrial (1750) 280 ppm Tasa actual de incremento 353 ppm Tasa actual de incremento 0.5% Tiempo de vida Potencial de Calentamiento Global Contribucin relativa al calentamiento global 50 a 200 aos 1 72%
18%
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
El carbono es un elemento no metlico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos). Combinado En la atmsfera: atmsfera en forma de dixido de carbono CO2 En la corteza terrestre: terrestre formando carbonatos, como la caliza CaCO3 En el interior de la corteza terrestre: terrestre en el petrleo, carbn y gas natural En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glcidos, lpidos, protenas y cidos nucleicos. En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glcidos www.monografias.com
Lpidos
Protenas
cidos nucleicos
Libre
EL CARBONO EN LA NATURALEZA
Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales

transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono est sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
Los tomos de carbono forman una red cristalina atmica en la que cada tomo esta unido a los cuatro de su entorno por fuertes enlaces covalentes. Es muy duro y etable.
Grafito Variedad de carbono muy difundida

en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o lminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden www.kalipedia.com/ciencias-tierra-universo/tema/geosfera/grafito resbalar unas sobre otras. Los tomos de carbono se disponen en lminas planas formando hexgonos. Cada tomo est unido a otros tres por medio de enlaces covalentes. El cuarto electrn se sita entre las lminas y posee movilidad. Por esto el grafito es fcilmente exfoliable y un excelente conductor del calor y la electricidad.
EL CARBONO
Un tomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes con cuatro tomos diferentes como mximo. Sus tomos pueden formar enlaces entre s y as, formar cadenas largas. La configuracin final de la molcula depender de la disposicin de los tomos de carbono, que constituyen el esqueleto o columna de la molcula.
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www.scian.cl/portal/globals
LOS COMPUESTOS DE CARBONO

El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy extensa de la qumica, que se denomina qumica orgnica o qumica del carbono. Este hecho se debe a diversos motivos: La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen. Este elemento forma ms compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la qumica llamada qumica inorgnica. Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Adems de formar parte de la materia viva, hay muchos que son de uso comn, como combustibles, alimentos y plsticos, fibras sintticas, medicamentos, colorantes, etc.
www.kalipedia.com
PROPIEDADES DEL CARBONO

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Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples CC. Las cadenas de tomos de carbono pueden ser ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros tomos distintos para producir una variedad de formas moleculares tridimensionales. Pueden formar ismeros.
www.br.inter.edu/dirlist/Ciencia.../moleculas%20organicas
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PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Los compuestos del carbono forman molculas cuyos tomos estn unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molcula y otra, cuando las sustancias son slidas o lquidas, hay unas fuerzas de enlace muy dbiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares. Propiedades
Insolubles
en agua y solubles en disolventes orgnicos
Temperaturas de fusin y ebullicin bajas. No conducen la corriente elctrica ni en estado lquido ni en disolucin Poseen poca estabilidad trmica, es decir, se descomponen o se inflaman fcilmente cuando se calientan. Suelen reaccionar lentamente debido a la gran
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

Hidrocarburos Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas slo por carbono e hidrgeno. Familias orgnicas Conjunto de compuestos de comportamiento qumico semejante, debido a la presencia en la molcula de un mismo grupo funcional Grupo funcional grupo de tomos, unidos de forma caracterstica, que identifica los compuestos de una misma familia orgnica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades qumicas.
Grupo funcional Hidroxilo Carbonilo Carboxilo Amino
-NH2 17/03/13 Gloria Mara Meja Z.
Frmula
-OH
Familia Alcoholes Aldehdos y Cetonas cidos carboxlicos Aminas
Ejemplo
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etlico CH3-CH2-CHO Propanal CH3-CO-CH2-CH3 Butanona CH3-COOH cido etanoico. CH3-NH2 Metilamina
Existen tres grandes grupos de familias Derivados halogenados Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados
Hidrocarburos
Compuestos orgnicos cuyas molculas estn formadas por C e H
Estos compuestos forman cadenas de tomos de carbono, ms o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Segn la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
De
cadena abierta Saturados
Alcano
Alcanos Alquenos Alquinos
Alqueno 1-buteno
Alquino 2-butino
Insaturados

metilbutano Cicloalcano
De
cadena cerrada Alicclicos

Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno
Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
Hidrocarburo aromtico 1,3,5-ciclohexatrieno benceno
Aromticos
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO
Hidrocarburos
butano
metilpropano
ciclopropano ciclohexano
eteno o etileno 2-etil-1-penteno
etino o acetileno
3,5-dimetil-1-octino
1,3,5-ciclohexatrieno benceno
naftaleno
es.geocities.com/qo
Los compuestos que contienen carbono se denominaron originalmente orgnicos porque se crea que existan nicamente en los seres vivos. Sin embargo, pronto se vio que podan prepararse compuestos orgnicos en el laboratorio a partir de sustancias que contuvieran carbono procedentes de compuestos inorgnicos.
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Tambin hace parte de los compuestos del Carbono orgnico las rocas sedimentarias orgnicas formado por restos vegetales, y las calizas, formadas por las partes duras de algunos animales, p.e. conchas de moluscos, corales, etc. Cerca del 40% de la materia orgnica del suelo corresponde a C. Se ha calculado que hay 1000*109 T de C atrapado en ella,
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HISTORIA
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El trmino qumica orgnica" fue introducido en 1807 por Jns Jacob Berzelius, para estudiar los compuestos derivados de recursos naturales. Se crea que los compuestos relacionados con la vida posean una fuerza vital que les haca distintos a los compuestos inorgnicos, adems se consideraba imposible la preparacin en el laboratorio de un compuesto orgnico, lo cual se haba logrado con compuestos inorgnicos. 19
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Qu%c3%admica_org%c3%a1nica/#Historia
En 1928, Whler observ al evaporar una disolucin de cianato de amonio, la formacin de unos cristales incoloros de gran tamao, que no pertenecan al cianato de amonio. El anlisis de los mismos determin que se trataba de urea. La transformacin observada por Whler convierte un compuesto inorgnico, cianato de amonio, en un compuesto orgnico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmacin experimental de que los compuestos orgnicos tambin se pueden sintetizar.
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En el siglo XVII los qumicos obtuvieron nuevos compuestos, es as que Rovelle en 1773 mediante extracciones sucesivas con agua y luego con etanol, aisl la rea de la orina, Cari Scheele, un farmaceuta sueco implemento las tcnicas para manipular compuestos orgnicos sensibles, aislando (1775-1785) los cidos naturales: tartrico de las uvas, ctrico de los limones y rico de la orina, a travs de su conversin en sales insolubles de calcio y magnesio.
ac tartrico ac ctrico
ac mlico
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ELEMENTOS Y C0MPUESTOS - ATOMOS Y MOLECULAS
Cuando se simboliza a un elemento qumico, por ejemplo, Na ( sodio ), tambin se est simbolizando a un tomo del elemento, en este caso, un tomo de sodio. Un tomo de nitrgeno no puede existir libre en condiciones normales, por lo tanto se unen dos de ellos para formar una molcula diatmica N2. Otros elementos formantambin molculas diatmicas; algunos de ellos son: flor (F2), hidrgeno (H2), cloro (Cl2), oxgeno (O2), bromo (Br2), iodo (I2). Hay elementos que no forman molculas poliatmicas, se puede considerar que forman una molcula monoatmica. Ejemplos son los metales: cobre (Cu), 22 hierro (Fe), oro (Au), plata (Ag), etc.
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ATOMICIDAD
La molcula del compuesto denominado xido de aluminio ( Al2O3 ) est constituida por dos tomos de aluminio y tres tomos de oxgeno. El subndice 2 que acompaa al smbolo qumico de aluminio indica la atomicidad del mismo en la molcula del xido.
As se puede decir que atomicidad es el subndice que acompaa a cada smbolo qumico en una molcula y que indica la cantidad de veces que se encuentra dicho tomo en la molcula. Por lo tanto, la atomicidad del oxgeno en el xido de aluminio es 3.
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Las molculas son las partes ms pequeas de una sustancia (como el azcar), y se componen de tomos enlazados entre s. Si tienen carga elctrica, tanto tomos como molculas se llaman iones: cationes si son positivos, aniones si son negativos. La teora aceptada hoy, es que el tomo se compone de un ncleo de carga positiva formado por protones y neutrones, ambos conocidos como nucleones, alrededor del cual se encuentran una nube de electrones de carga negativa.
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www.uam.es/personal_pdi/ciencias/djaque/Bloque3.pdf -
MODELO ATMICO DE BOHR

Para desarrollar su modelo Bohr se apoy en:
El modelo atmico nuclear

diseado por Rutherford.
La teora cuntica de la
radiacin del fsico Max Planck.
La interpretacin del efecto
fotoelctrico dada por Albert Einstein.
weblog.maimonides.edu/.../Clase%20III%20bio%20fisica.ppt -
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Bohr afirm que el electrn slo puede girar en determinadas rbitas y que no absorbe ni desprende energa mientras no cambie de rbita. Supuso que la radiacin se emite o se absorbe cuando el electrn cambia de una rbita a otra. A las rbitas ms alejadas del ncleo les corresponden niveles de energa ms elevados que a las ms prximas a l. La energa del fotn emitido o absorbido es igual a la diferencia entre las energas de los dos 25
MODELO ATMICO ACTUAL

-Nmeros cunticos En el modelo mecano-cuntico actual se utilizan los mismos nmeros cunticos que en el modelo de Bhr, pero cambia su significado fsico (orbitales). Los nmeros cunticos se utilizan para describir el comportamiento de los electrones dentreo del tomo. Hay cuatro nmeros cunticos: Principal (n): energa del electrn, toma valores del 1 al 7. Secundario/ azimutal (l): subnivel de energa, sus valores son (n-1). Magntico (m): orientacin en el espacio, sus valores van del -l a +l. Espn (s): sentido del giro del electrn sobre su propio eje, sus valores son el -1/2 y +1/2.
rbita: cada una de las trayectorias descrita por los electrones alrededor del ncleo. Orbital: regin del espacio alrededor del ncleo donde hay la mxima probabilidad de encontrar un electrn El comportamiento de los electrones dentro del tomo se describe a travs de los nmeros cunticos Los nmeros cunticos se encargan del comportamiento de los electrones, y laconfiguracin 26 electrnica de su distribucin.
ORBITAL
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Region del espacio donde existe la mayor probabilidad de encontrar un electrn en la vecindad del ncleo.
Un orbital atmico es una funcin matemtica que describe la disposicin de uno o dos electrones en un tomo. Un orbital molecular es anlogo, pero para molculas.
www.docentes.unal.edu.co/cdramirezgo/.../atomo%20hidrogeno
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Protones: Partcula de carga elctrica positiva igual a una carga elemental. Neutrones: Partculas carentes de carga elctrica. El ncleo ms sencillo es el del hidrgeno, formado nicamente por un protn.
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El ncleo del siguiente elemento en la tabla peridica, el helio, se encuentra formado por dos protones y dos neutrones. La cantidad de protones contenidas en el ncleo del tomo se conoce como nmero atmico, el cual se representa por la letra Z y se escribe en la parte inferior izquierda del smbolo qumico. Es el que distingue a un elemento qumico de otro. Segn lo descrito anteriormente, el nmero atmico del hidrgeno es 1 (1H), y el del helio, 2 (2He).
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La cantidad total de nucleones que contiene un tomo se conoce como nmero msico, representado por la letra A y escrito en la parte superior izquierda del smbolo qumico. Para los ejemplos que vimos anteriormente, el nmero msico del hidrgeno es 1(1H), y el del helio, 4(4He).
Nube Electrnica Alrededor del ncleo se encuentran los electrones que son partculas elementales de carga negativa igual a una carga elemental y con una masa de 9.10x10-31 kg. La cantidad de electrones de un tomo en su estado basal es igual a la cantidad de protones que contiene en el ncleo, es decir, al nmero atmico, por lo que un tomo en estas condiciones tiene una carga elctrica neta igual a 0. A diferencia de los nucleones, un tomo puede perder o adquirir algunos de sus electrones sin modificar su identidad qumica, transformndose en un in, una 29 partcula con carga neta diferente de cero.
CONFIGURACIN ELECTRNICA
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Escribir la configuracin electrnica de un tomo consiste en indicar cmo se distribuyen sus electrones entre los diferentes orbitales en las capas principales y las subcapas. Muchas de las propiedades fsicas y qumicas de los elementos pueden relacionarse con las configuraciones electrnicas.
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Los electrones ocupan los orbitales de forma que se minimice la energa del tomo. El orden exacto de llenado de los orbitales se estableci experimentalmente, principalmente mediante estudios espectroscpicos y magnticos, y es el orden que debemos seguir al asignar las configuraciones electrnicas a los elementos. El orden de llenado de orbitales es: 1s22s22p63s23p64s23d104p65s24d105p66s24f145d106p6 7s25f146d107p6
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Para recordar este orden ms facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:

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https://www.u-cursos.cl/ingenieria
Empezando por la lnea superior, sigue las flechas y el orden obtenido es el mismo que en la serie anterior. Debido al lmite de dos electrones por orbital, la capacidad de una subcapa de electrones puede obtenerse tomando el doble del nmero de orbitales en la subcapa. As, la subcapa s consiste en un orbital con una capacidad de dos electrones; la subcapa p consiste en tres orbitales con una capacidad total de seis electrones; la subcapa d consiste en cinco orbitales con una capacidad total de diez electrones; la subcapa f consiste en siete orbitales con una capacidad total de catorce electrones.
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CONFIGURACIN ELECTRNICA
Configuracin electrnica indica en qu orbitales se encuentran los electrones. Principio de Pauli en un tomo no puede haber dos electrones con los 4 nmeros cunticos iguales. Regla de Hund cuando se agregan electrones a una subcapa a medio llenar, la configuracin ms estable es aquella que tiene el mayor nmero de e34 desapareados.
PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI
Establece que no es posible que dos electrones en el mismo tomo tengan sus cuatro nmeros cunticos iguales es decir que en un orbital solo puede haber como mximo 2 electrones siempre que tengan spin opuesto.
+ 1/2 - 1/2
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REGLA DE HUND O PRINCIPIO DE LA MXIMA MULTIPLICIDAD ELECTRNICA Considera que para un subnivel en los orbitales de un mismo tipo, los electrones ocupan cada orbital separado con electrones de spin paralelo antes de que dichos orbitales se ocupen por un par de electrones con spin opuesto, por ejemplo para el boro y el nitrgeno esta regla se aplica como sigue:
Se van ocupando primero los tres orbitales del subnivel (p) en un sentido y con el elemento numero 8 aparecer el primero con spin opuesto. 36
PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O REGLA DE AUF BAU.
Este principio establece que al realizar la configuracin electrnica de un tomo cada electrn ocupar el orbital disponible de mnima energa
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maestros.its.mx/aldaco/Pauli%20Exclusion
1s1 1s2 [He]2s1
Configuraciones electrnicas de los primeros dos periodos de la tabla peridica
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[He]2s2
1s2,2s2,2p1 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p6 1s2,2s2,2p3 1s2,2s2,2p5
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NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA

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Tipos de orbitales 1s 2s,2p 3s,3p,3d 4s,4p,4d,4f 5s,5p,5d,5f 6s,6p,6d,6f 7s,7p,7d
Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:
1 2 3 4 5 6 7
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Compuestos Orgnicos
Elementos constituyentes Estado Fsico Volatilidad Solubilidad en agua Densidades Velocidad de reaccin a temperatura ambiente Temperatura superior C, H, O, N, S, P y Halgenos
Compuestos Inorgnicos
103 elementos
Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso Voltiles Solubles Aproximadas a la unidad, bajas No voltiles Insolubles Mayor que la unidad, altas
Lentas con Rpidas con alto rendimiento limitado rendimiento cualitativo Desde moderadamente rpidas hasta explosivas S, con frecuencia Covalente Muy rpidas
Necesidad de catalizadores Tipo de enlace

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Generalmente no Inicos, covalentespolares.
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El tomo de carbono
La base fundamental de la qumica orgnica estructural es el tomo de carbono. Sus caracteristicas sobresalientes son : (1)El hecho de ser tetravalente es decir, que se puede ligar con cuatro tomos o grupos, iguales o diferentes; (2) Su capacidad para formar enlaces estables consigo mismo; (3) Su estructura tetradrica
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EL CARBONO
El hecho de que las cuatro valencias del carbono estn dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro regular , cuyo ngulo es 10928, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ngulos cercanos al valor terico
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Caractersticas del carbono
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Estructura atmica del carbono El carbono es un elemento cuyos tomos tienen seis neutrones en su ncleo y seis electrones girando a su alrededor. Los electrones del tomo de carbono se disponen en dos niveles: dos electrones en el nivel ms interno y cuatro electrones en el ms externo. Esta configuracin electrnica hace que los tomos de carbono tengan mltiples posibilidades para unirse a otros tomos (con enlace covalente), de manera que completen dicho nivel maestros.its.mx/aldaco/ Pauli%20Exclusion
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ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

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El carbono es un elemento apto para formar compuestos muy variados. Como los enlaces covalentes son muy fuertes, los compuestos de carbono sern muy estables. Los tomos de carbono pueden formar enlaces simples, dobles o triples con tomos de carbono o de otros elementos (hidrgeno habitualmente en los compuestos orgnicos, aunque tambin existen enlaces con tomos de oxgeno, nitrgeno, fsforo, azufre...). Evidentemente, los enlaces dobles y triples son ms fuertes que los simples, lo cual dota al compuesto de una estabilidad an mayor.
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En
1916, la introduccin del concepto de enlace covalente por el qumico estadounidense Lewis proporcion la base que permiti relacionar las estructuras de las molculas orgnicas y sus propiedades qumicas.
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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

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Segn Lewis una capa llena de electrones es especialmente estable y los tomos transfieren o comparten electrones para tratar de alcanzar una capa llena de electrones y alcanzar, as, la estructura electrnica estable similar a la del gas noble ms prximo, que normalmente contiene 8 electrones en su capa ms externa. La tendencia de los tomos a adquirir la configuracin electrnica externa de 8 electrones se la conoce como regla del octeto.
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REPRESENTACIN DE LEWIS DE LAS MOLCULAS ORGNICAS.

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Cuando dos tomos comparten dos electrones entre s se forma entre ellos un enlace covalente. Los tomos, de acuerdo con su configuracin electrnica, pueden cumplir la regla del octeto con pares de electrones compartidos (electrones enlazantes) y pares de electrones sin compartir (electrones no enlazantes).
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ESTRUCTURA DE LEWIS Y ESTRUCTURA DESARROLLADA DEL METANO.

Mientras que en las estructuras de Lewis un enlace se representa con dos puntos, en la frmula desarrollada se representa con una lnea. Cada lnea cuenta con dos electrones, por lo que un enlace sencillo es una lnea (2 electrones), un enlace doble se representa mediante dos lneas (4 electrones) y un enlace triple a travs de tres lneas (6 electrones).
www.acienciasgalilei.com/alum/qui/lewis
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ESTRUCTURAS DE LEWIS DE COMPUESTOS CON PARES SOLITARIOS DE ELECTRONES.

Tal y como muestran las siguientes estructuras, existe un par solitario de electrones en el tomo de nitrgeno de la metilamina y hay dos pares solitarios en el tomo del oxgeno del etanol. Los tomos de los halgenos normalmente tienen tres pares solitarios, como se muestra en la estructura del clorometano.
Una estructura de Lewis correcta debe mostrar todos los pares de electrones, enlazantes y no enlazantes.
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Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple.
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Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un triple enlace.
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A continuacin, aparecen indicadas las estructuras de Lewis del anin carbonato y del nitrometano. Se puede apreciar que sobre dos de los tomos de oxgeno del anin carbonato aparecen una carga formal negativa y en la molcula de nitrometano aparece una carga formal positiva sobre el tomo de nitrgeno y una carga parcial negativa sobre uno de los dos tomos de oxgeno.
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA
Las sustancias orgnicas se encuentran en todos los organismos vegetales y animales, entran en la composicin de nuestros alimentos (pan, carne, legumbres, etc.), sirven de material para la confeccin de diversas vestimentas (nailon, seda, etc.), forman diferentes tipos de combustible, se utilizan como medicamentos, materias colorantes, como medio de proteccin en la agricultura (insecticidas, fungicidas, etc.). Como se puede ver, los compuestos orgnicos son muy importantes en la vida cotidiana y a nivel industrial.
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UTILIDAD DE LA QUIMICA ORGANICA

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Los
logros de la Qumica Orgnica se utilizan ampliamente en la produccin moderna, siendo fundamental su aporte en la economa nacional, ya que al realizar a gran escala los procesos de transformacin, no solamente se obtienen sustancias naturales, sino tambin sustancias artificiales, por ejemplo, numerosas materias plsticas como caucho, pinturas, sustancias explosivas y productos medicinales.
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www.uib.es/ca/.../ANT
MOLCULAS POLARES Y NO POLARES

Existen enlaces con polaridad muy variada. As, podemos encontrar desde enlaces covalentes no polares y enlaces covalentes polares, hasta enlaces totalmente inicos. En los ejemplos siguientes, el etano tiene un enlace covalente no polar C-C. La metilamina, el metanol y el clorometano tienen enlaces covalentes cada vez ms polares (C-N, C-O y C-Cl). El cloruro de metilamonio (CH3NH3+Cl-) tiene un enlace inico entre el in metilamonio y el in cloruro.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en 56 un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
INTERACCIN DIPOLO-DIPOLO.
Las interacciones dipolodipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. Si sus extremos positivo y negativo se acercan, la interaccin es atractiva. Si se acercan dos extremos negativos o dos extremos positivos, la interaccin es repulsiva. En un lquido o en un slido, las molculas estn orientadas de tal forma que el extremo positivo del dipolo se aproxima al extremo negativo del dipolo de una molcula vecina y la fuerza resultante es de atraccin.
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
FUERZAS DE DISPERSIN DE LONDON.

Las fuerzas de dispersin de London se forman debido a la atraccin de dipolos temporales complementarios Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir a un momento dipolar temporal en una molcula vecina. Una interaccin atractiva dipolo-dipolo puede durar slo una fraccin de segundo.
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www.upo.es/depa/webdex/quimfis/docencia
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POLARIDAD DE ENLACE
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Una regla para determinar si un enlace covalente va a ser polar o no polar es : Si las casillas de la tabla peridica en las que se encuentran los elementos que forman el enlace covalente tienen un lado comn (boro y carbono, por ejemplo), la diferencia de electronegatividades es, en general, lo suficientemente pequea como para que el enlace entre estos dos elementos sea considerado no polar. Si las casillas de los tomos no tienen ningn lado en comn (carbono y oxigeno, por ejemplo), entonces cualquier enlace entre estos elementos
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SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (NO SE DISUELVE).

Las atracciones "intermoleculares" de las sustancias polares son ms fuertes que las atracciones ejercidas por molculas de disolventes no polares. Es decir, una sustancia polar no se disuelve en un disolvente no polar.
El disolvente no puede interrumpir la interaccin intermolecular del soluto, por lo que el slido no se disolver en el disolvente.
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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR (SE DISUELVE).

Las atracciones intermoleculares dbiles de una sustancia no polar son vencidas por las atracciones dbiles ejercidas por un disolvente no polar. La sustancia no polar se disuelve.
El disolvente puede interaccionar con las molculas del soluto, separndolas y rodendolas. Esto hace que el soluto se disuelva en el solvente
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SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR (NO SE DISUELVE)

Para que una molcula no polar se disolviera en agua debera romper los enlaces de hidrgeno entre las molculas de agua, por lo tanto, las sustancias no polares no se disuelven en agua.
El enlace de hidrgeno es una interaccin mucho ms fuerte que la interaccin entre un soluto no polar y el agua, por lo que es difcil que el soluto destruya las molculas 63 de agua. Por tanto, un soluto no polar no se disolver en agua.
CARGA FORMAL.
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En
los enlaces polares las cargas parciales sobre los tomos son reales. Sin embargo, cuando se dibujan determinadas estructuras qumicas, segn la representacin de Lewis, aparecen cargas elctricas asociadas a algunos tomos, denominadas cargas formales. Las cargas formales permiten contar el nmero de electrones de un tomo determinado de una estructura., y se calculan segn la siguiente ecuacin:
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CARGA FORMAL
La carga formal es la diferencia entre el n de e- de valencia y el n de e- asignado en la estructura de Lewis (los e- no compartidos y la mitad de los ecompartidos). X= n de e- de valencia Cf = X (Y + Z/2) Y= n de e- no compartidos Z= n de e- compartidos
H H C H O H - Para C: Cf= 4-(0+8/2)= 0 - Para O: Cf= 6-(4+4/2)= 0
65
www.acienciasgalilei.com
CARGA FORMAL
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En la siguiente figura se indica el clculo de la carga formal de cada uno de los tomos que integran el anin carbonato:
66
CARGA FORMAL
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El mismo clculo se indica a continuacin para los tomos, excepto H, que componen la molcula de nitrometano:
67
REPRESENTACIN DE UN ORBITAL MOLECULAR ENLAZANTE.
68
132.248.103.112/organica/teoria1411/2.ppt
Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmico 1s

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La densidad electrnica es ms alta cerca del ncleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al ncleo 69 en cualquier direccin
Diagrama de la densidad electrnica del orbital atmica 2s.

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Los orbitales 2s tienen una pequea regin de densidad electrnica elevada prxima al ncleo, pero la mayor parte de la densidad electrnica 70 est alejada del ncleo, ms all del nodo o regin de densidad electrnica cero.
Representaciones de los orbitales 2p y su diagrama de la densidad electrnica.
Hay tres orbitales 2p, orientados unos con respecto a los otros perpendicularmente. Se nombran segn su orientacin a lo largo del eje x, y o z.
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MODELOS DE ENLACE PARA EL CARBONO, EL NITRGENO, EL OXGENO, EL HIDRGENO Y LOS HALGENOS.

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El carbono es tetravalente, el nitrgeno trivalente y el oxgeno divalente. Tanto el hidrgeno como los halgenos son monovalentes, pero mientras que el hidrgeno cumple la regla del octeto, los halgenos tienen un octeto completo con tres pares solitarios de electrones alrededor de ellos. El carbono necesita formar cuatro enlaces para completar su octeto, por lo que se refiere como tetravalente. El nitrgeno normalmente tendr tres enlaces y un par solitario de electrones (trivalente), mientras que el oxgeno forma dos enlaces y tiene dos pares solitarios de electrones (divalente). El 72 un hidrgeno cumple la regla del dueto, por lo que solamente formar enlace (monovalente). Los halgenos forman solamente un enlace y tienen tres pares solitarios de electrones.
Se llama VALENCIA COVALENTE O COVALENCIA, al n de electrones desapareados que posee un tomo, y es deducida de la estructura electrnica del elemento, teniendo en cuenta que un tomo puede desaparear electrones que en su estado fundamental estn apareados siempre que no cambien de nivel de energa ; es decir, mediante hibridacin.
Para explicar la geometra de numerosas molculas, se establece el proceso denominado HIBRIDACIN DE ORBITALES : A partir de orbitales atmicos puros, se obtienen otros equivalentes geomtrica y energticamente llamados orbitales hbridos.
73
HIBRIDACION
. El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).
Hibridacin sp2: Hibridacin sp:
3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces 74
HIBRIDACIN Es la mezcla de dos o ms orbitales puros, que da origen a orbitales hbridos equivalentes, con propiedades diferentes
a las que dieron origen.
Estado Excitado
Be
Be
Be
Be
75 Formacin del BeF2. Cada orbital hbrido sp del Be se solapa con un orbital 2p del F para formar un enlace de pares electrnicos.
www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5
ENLACES COVALENTES MLTIPLES E HIBRIDACIN

El concepto del traslape de los orbitales atmicos nos permite comprender por qu se forman los enlaces covalentes. Por ejemplo la molcula de BeF2, los experimentos muestran que la molcula es lineal con dos enlaces Be-F idnticos. La configuracin electrnica del F nos dice que hay un electrn no apareado en un orbital 2p. Este electrn 2p se puede aparear con uno del tomo de Be para formar un enlace covalente polar. No obstante, ahora enfrentamos una cuestin ms difcil: Qu orbitales del tomo de Be se pueden traslapar con los de los tomos de F para formar enlaces BeF?.
76
El
orbital 2p es de energa ms elevada que el orbital 2s, esta promocin requiere energa. Ahora el tomo de Be tiene dos electrones desapareados y por consiguiente puede formar dos enlaces covalentes polares con los tomos de flor. El orbital 2s del Be podra ser usado para formar uno de los enlaces y un orbital 2p podra ser usado para el otro . No podramos, en verdad, esperar que los dos enlaces fueran idnticos. Por consiguiente, aunque la promocin de un electrn permite la 77 formacin de dos enlaces Be-F, an no tenemos una buena explicacin de la
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Gloria Mara Meja Z.
www1.us.es/pautadatos/ publico/.../pdi/.../Transp
Imaginar una mezcla del orbital 2s y uno de los orbitales 2p para generar dos nuevos orbitales. Igual que los orbitales p, cada uno de los nuevos orbitales tiene dos lbulos. Sin embargo, a diferencia de los orbitales p, uno de los lbulos es mucho mayor que el otro. Los dos orbitales nuevos son de forma idntica, pero sus lbulos mayores apuntan en direccin opuesta. Se han creado dos orbitales hbridos, formados por la mezcla de dos o ms orbitales de un tomo, 79 procedimiento denominado hibridacin. En este caso, hemos hibridado un orbital s y uno p, por lo cual al hbrido lo www1.us.es/pautadatos/publico/.../pdi/.../TransparenciasTema5 llamamos orbital hbrido sp.
Ahora s los electrones en los orbitales hbridos sp pueden formar enlaces al compartir electrones con los dos tomos de flor, debido a que los orbitales hbridos sp son equivalentes uno al otro, pero apuntan en direccin opuesta, el BeF2 tiene dos enlaces s idnticos y una geometra lineal.
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Gloria Mara Meja Z.
80
Otro tipo muy comn de hibridacin de orbitales se efecta cuando un orbital s se mezcla con los tres orbitales p de la misma subcapa. Por ejemplo, el tomo de carbono en el metano (CH4) forma cuatro enlaces s equivalentes con los cuatro tomos de hidrgeno. Podemos imaginar este proceso como el resultado de mezclar el orbital atmico 2s y los tres 2p del carbono para crear orbitales hbridos equivalentes.
Cada uno de los orbitales hbridos tiene un lbulo grande que apunta hacia el vrtice de un tetraedro as, dentro de la teora de enlace valencia se puede describir los enlaces en el CH4 como el traslape de cuatro orbitales hbridos del C con orbitales 1s de los cuatro tomos de H
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81
La tabla siguiente muestra la hibridacin de orbitales que se produce para alcanzar cada geometra:
Nmero de zonas de densidad de carga Geometra electrnica Hibridacin
2 3 4 5 6
Lineal Triangular plana Tetradrica Bipirmide triangular Octadrica
sp sp2 sp3 dsp3 d2sp3
82
Segn el tipo de Hibridacin la molcula tendr una orientacin y una simetra
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83
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Hibridizacin sp sp sp
2 3
vs
C C
Enlaces
SIMPLE
C C
C C
DOBLE
TRIPLE
84
ISMEROS : son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero difieren en su frmula estructural o en su geometra espacial; los ismeros difieren al menos en alguna propiedad. Existen dos tipos fundamentales de isomerismo:
Estructural (o constitucional) ISOMEROS
cadena posicin funcin
Geo0metrica: Cis-trans Estereoismeros Enantimeros ptica Diastermeros
Ismeros estructurales Compuestos con diferentes uniones entre los tomos
Ismeros Compuestos con la misma frmula pero diferente disposicin de los tomos
Estereoismeros Compuestos con las mismas conexiones entre los tomos, pero diferente distribucin espacial
Ismeros de enlace Con diferentes enlaces metal-ligando
Ismeros de ionizacin Que producen diferentes iones en disolucin
Ismeros geomtricos Distribucin relativa: cis-trans mer-fac
Enantimeros Imgenes especulares
Segn el origen o causa de la estereoisomera:

Isomera geomtrica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un doble enlace
Isomera ptica Estereoisomera producida por la diferente colocacin espacial de los grupos en torno a un estereocentro, habitualmente un carbono quiral
www.uclm.es/profesorado/fcarrillo
ISOMERA GEOMTRICA
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroetano?
Estas dos formas no son ismeros geomtricos ya que la libre rotacin del enlace simple convierte una forma en otra (son confrmeros)
Son ismeros geomtricos estas dos formas de 1,2 dicloroeteno?

Estas dos formas s son ismeros geomtricos ya que el doble enlace no permite la libre rotacin. Son las formas trans y cis del 1,2-dicloroeteno
Para que exista isomera geomtrica se deben cumplir dos condiciones: 1.- Rotacin impedida (por ejemplo con un doble enlace) 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomera cis/trans se puede dar tambin en sistemas cclicos donde la rotacin en torno al enlace simple est impedida
Los ismeros geomtricos son diasteroisomros porque entre ellos no son imgenes especulares
La isomera geomtrica tiene efecto sobre las propiedades fsicas

1,2-dicloroeteno Ismero cis trans Punto Fusin ( C) -80 -50 Punto Ebullicin ( C) 60 48 17/03/13 Gloria Mara Meja Z.
2- buteno Ismero cis trans Punto de Fusin ( C) -139 -106 Punto Ebullicin ( C) 4 1
El ismero cis tiene un punto de ebullicin ms alto que el ismero trans El ismero cis tiene un punto de fusin ms bajo que el ismero trans
ISOMERA PTICA
Un ismero ptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarmetro y se denomina actividad ptica. Si el estereoismero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrgiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levgiro.
Esquema de un polarmetro
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ISOMERA PTICA
Los ismeros pticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimtrico) cuando est unido a 4 sustituyentes distintos. Una molcula es quiral cuando no presenta ningn elemento de simetra (plano, eje o centro de simetra). Las molculas quirales presentan actividad ptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayora de los compuestos biolgicos son quirales.
inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria
ENANTIMEROS
OH CH3 *CH CH2 CH3
2-butanol
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoismeros de este compuesto.
CH3 C H CH3CH2 OH HO C
CH3 H CH2CH3
Espejo
enantimeros
Los estereoismeros que son imgenes especulares superponibles reciben el nombre de enantimeros. inscripciones.fm.unt.edu.ar/Admision/recursos/Isomeria no
Por qu los ismeros pticos desvan el plano de polarizacin de la luz? Las molculas de los ismeros pticos son quirales, existen en dos formas, imgenes especulares, que no son superponibles
Esta falta de simetra en las molculas puede estar producida por varas causas, la ms frecuente es que en ellas exista un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (carbono quiral).
Quiralidad: Es una propiedad segn la cual un objeto (no necesariamente una molcula) no es superponible con su imagen especular. Cuando un objeto es quiral se dice que l y su imagen especular son enantimeros
Presentan plano de simetra
ISOMERA ESTRUCTURAL (O CONSTITUCIONAL ) : Tienen idntica frmula molecular, pero difieren entre s en el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula Cadena: Los compuestos se diferencian en la distintas disposicin de la cadena de carbonos: CH3-CH2-CH2-CH3 (C4H10) CH3-CH-CH3 | CH3
Posicin: La presentan aquellos compuestos en que el grupo funcional ocupa diferente posicin. CH3-CH2-CH2OH (C3H8O) CH3-CHOH-CH3
Isomera de funcin: La presentan aquellos compuestos que tienen distinta funcin qumica .
Metmeros .Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas .
odonto.a.googlepages.com/Cl-17Isomera.
100
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en agua y solubles en disolventes orgnicos

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Familia Alcoholes Aldehdos y Cetonas cidos carboxlicos Aminas

cadena abierta Saturados

Alcanos Alquenos Alquinos

cadena cerrada Alicclicos

Cicloalqueno ciclobutano ciclohexeno

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Hidrocarburo aromtico 1,3,5-ciclohexatrieno benceno

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS DE CARBONO

eteno o etileno 2-etil-1-penteno

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MODELO ATMICO ACTUAL

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Gloria Maria Mejia Z.

17/03/13 Gloria Maria Mejia Z.

Gloria Maria Mejia Z.

Para recordar este orden ms facilmente se puede utilizar el diagrama siguiente:

Gloria Maria Mejia Z.

PRINCIPIO DE EXCUSIN DE PAULI

17/03/13 Gloria Maria Mejia Z.

PRINCIPIO DE EDIFICACIN PROGRESIVA O REGLA DE AUF BAU.

17/03/13 Gloria Maria Mejia Z.

1s1 1s2 [He]2s1

Configuraciones electrnicas de los primeros dos periodos de la tabla peridica

Gloria Maria Mejia Z.

1s2,2s2,2p1 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p4 1s2,2s2,2p6 1s2,2s2,2p3 1s2,2s2,2p5

NUMERO DE ORBITALES ATOMICOS POR NIVEL DE ENERGIA

Tipos de orbitales 1s 2s,2p 3s,3p,3d 4s,4p,4d,4f 5s,5p,5d,5f 6s,6p,6d,6f 7s,7p,7d

Gloria Maria Mejia Z.

Dependiendo del valor de n el numero de tipos de orbitales es:

Necesidad de catalizadores Tipo de enlace

Generalmente no Inicos, covalentespolares.