Andres F. Caro Cod: Diana A.

Aponte Cod: 20101140002

Universidad Distrital Francisco Jos De Caldas Licenciatura en biologa (Colombia) Febrero 28 del 2013

CLASIFICACION DE SUSTANCIAS ORGANICAS POR SOLUBILIDAD

Resumen
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La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia soluto en un determinado medio solvente, los ensayos de solubilidad, si bien, son uno de los primero pasos a seguir al determinar una sustancia problema, dado que, son sencillos de realizar y revelan importante informacin; Si el compuesto es un base fuerte, acido fuerte, sustancia neutra, etc. En nuestro caso sabemos la sustancia problema que trabajaremos Sec- butilamina o 2butanamina por tanto en el laboratorio comprobaremos las propiedades de esta amina primaria. Palabras clave: Solubilidad, sec-butilamina, amina, sustancias orgnicas. Introduccin
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Cuando un compuesto se disuelve en un solvente, se puede disolver mximo una cantidad de soluto en una cantidad dada de solvente a una temperatura determinada. Esta mxima cantidad se denomina solubilidad del soluto a una temperatura dada y constituye una solucin saturada, si se trata de un soluto slido, en el equilibrio sus iones o molculas se unen para precipitar como un slido, a la misma velocidad con la que se disuelven. Cuando la cantidad de soluto es menor a la solubilidad, se constituye lo que se denomina una solucin insaturada. 3Teniendo en cuenta que una solucin es una mezcla homognea de especies qumicas diferentes, si un sustancia se disuelve en otra, las fuerzas que mantienen unidas las partculas del soluto y del solvente se deben romper para que las partculas de los dos se puedan mezclar y dar a una solucin por la formacin de nuevas fuerzas de unin entre molculas del soluto y del solvente. Teniendo en cuenta que trabajaremos Sec-butilamina que es un amina primaria; 4 Las aminas son compuestos qumicos orgnicos derivados del amoniaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo, segn se sustituyan Uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias segundarias o terciarias, respectivamente.
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Solubilidad. (2013, 24 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta: 21:50, febrero 28, 2013 desde http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Solubilidad&oldid=64079747. 2 Nstor R. Cabrera. (2007). Fundamentos de qumica analtica bsica. Anlisis cuantitativo. (Colombia):Editorial universidad de caldas 3 Tomado de : Julio C. Calvo. Mdulo de laboratorio: clasificacin de sustancias orgnicas por solubilidad, universidad Distrital F. J. C. 4 Amina. (2013, 26 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta: 23:36, febrero 28, 2013 desdehttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Amina&oldid=64158344.

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Materiales 1. Materiales y Reactivos. Por grupo:

(+)

Agua
(-) (+)

ter

Una (1) Gradilla para tubos de ensayo. Ocho (8) tubos de ensayo. Una (1) esptula. General

(-)

NaOH 10%
(-)

Grupo S-1
(+)

Grupo S-2

Una (1) balanza (Aprox.0.05 g.). Doce (12) pipetas plsticas de 3 mL. Papel tornasol 40 mL. De cada uno de los siguientes solventes: Agua destilada. ter etlico. HCL al 10%. NaOH al 10%. NaHCO3 al 5%. H2SO4 concentrado. Sustancia problema. Sec-butilamina

(+)

NaHCO3 (-) 5% Grupo A-2

Grupo A-1 HCL 5%

(+) (-)

Grupo B
Tiene N o S Sin N o S

Grupo M H2SO4 (+): Soluble (-): insoluble Grupo N Se tomara 1.0 mL de agua destilada en un tubo de ensayo pequeo y adicione 0,2 mL del lquido problema o 0,2 g si es un slido, agite y observe si es soluble (es decir que no se presente capaz de lquido o slidos en el fondo o en la superficie que sea homognea), si el compuesto resulta soluble en agua, repita el mismo procedimiento usando como solvente ter. Si el compuesto es soluble en ter se asigna al Grupo S-1 y si es insoluble al Grupo S-2.
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Conc.

Grupo I

Parte Experimental
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Los solventes comnmente utilizados para realizar la clasificacin de sustancias son: agua, ter, hidrxido de sodio al 10% (NaOH 10%), bicarbonato de sodio al 5% (NaHCO3 5%), cido clorhdrico al 10% (HCL 10%) y cido sulfrico (H2SO4) concentrado y seguiremos el siguiente esquema:

Tomado de (Julio C. Calvo)

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Y as sucesivamente siguiendo el esquema. Los grupos representan: Grupo A-1(cido fuerte), Grupo A-2 (cido dbil), Grupo B (Bases), Grupo M (si en insoluble en HCL al 10% y contiene nitrgeno o azufre), Grupo N (Si el compuesto se solubiliza o reacciona al hacer la prueba con H2SO4), Grupo I (no reacciona en presencia de H2SO4) Caractersticas segn su solubilidad Agua Compuestos que no exceden los 4 5 carbonos. Contienen oxgeno, nitrgeno o azufre. Es mayor la solubilidad de compuestos ramificados que la de los no ramificados. Puede ser: electrolitos (compuestos orgnicos fcilmente ionizables), cidos, bases y compuestos polares. ter Sustancias no polares o poco polares. Si es soluble en agua y en ter nos indica que. el compuesto probablemente no sea inico. Contenga 5 o menos tomos de carbono. Tenga un grupo funcional polar capaz de formar puentes de hidrogeno y no contenga ms de uno de estos grupos. Solubilidad en HCL diluido es posible que se trate de una amina.

Solubilidad en NaHCO3 y NaOH los compuestos que se disuelven en hidrxido de sodio pueden ser cidos fuertes o dbiles. Los que se disuelven en bicarbonato de sodio son cidos fuertes.
cidos dbiles Solubles en NaOH, pero no en NaHCO3 Fenoles, ArOH Nitroalcanos, RCH2NO2 -Dicetonas R-CO-CH2-CO-R -Disteres RO-CO- CH2-CO-OR Imidas R-CO-NH-CO-R Sulfonamidas ArSO2NH2

cidos fuertes Solubles en NaOH y en NaHCO3 c. Sulfnicos, RSO3H c. Carboxlicos RCO2H Di- y Tri-nitrofenoles orto y para sustituidos

Solubilidad en H2SO4 Contiene oxigeno (excepto diarileteres y pefluorados que contengan oxigeno. Los compuestos insaturados(alquenos, alquinos). Hidrocarburos aromticos fcilmente sulfonados (de 3 o ms anillos, ismeros meta de bencenos di- y trialcohilo sustituidos).

Resultados Tal como nos dice la parte experimental, realizamos primero la prueba de solubilidad con Agua; Para ello tomamos 1.0 mL. De agua destilada y 0,2 mL. De Sec3

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butilamina, Y adicionamos primero el agua destilada y a continuacin la sec-butilamina dando como resultado, una sustancia homognea de un tono un poco ms oscuro, pero sin capaz o separaciones aparentes o sin la formacin de un slido, por tanto: Solubilidad con agua destilada: POSITIVA (+). El siguiente pas segn el esquema, es realizar la prueba con ter etlico para ello tomamos 1.0 mL. De ter etilico y 0.2 mL. De sec-butilamina; Adicionamos el ter etilico en un nuevo tubo de ensayo y a continuacin la sec-butilamina, cuyo resultado fue un solucin homognea con un tono amarillento, Lo cual nos indica: Solubilidad con ter etilico POSITIVA Discusin Al analizar los resultados, vemos, que en la parte experimental, hay algunas caractersticas que presenta la sustancia problema en cada solvente, sabemos que: Agua Compuestos que no exceden los 4 5 carbonos. Contienen oxgeno, nitrgeno o azufre. Es mayor la solubilidad de compuestos ramificados que la de los no ramificados. Puede ser: electrolitos (compuestos orgnicos fcilmente ionizables), cidos, bases y compuestos polares.

La sec-butilamina es un compuesto quimico cuya estrutura qumica es

Podemos observar que solo posee cuatro carbonos contiene Nitrgeno, posee una ramificacin donde se encuentra el grupo funcional de las aminas, y sabemos que la sec-butilamina es un compuesto muy polar, por tanto es miscible en agua. Ahora segn los resultados para el ter etlico sabemos que: ter Sustancias no polares o poco polares. Si es soluble en agua y en ter nos indica que. el compuesto probablemente no sea inico. Contenga 5 o menos tomos de carbono. Tenga un grupo funcional polar capaz de formar puentes de hidrogeno y no contenga ms de uno de estos grupos En las caractersticas de ter nos dice que puede contener menos de cinco carbonos lo cual se cumple para la sec-butilamina , y efectivamente con tiene un grupo polar capaz de crear puentes de hidrogeno, recordemos que este compuesto es
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una amina primaria, por lo tanto, puede construir puentes de hidrogeno y solo posee el grupo en una ramificaciones. lo cual deja claro l porque es miscible en ambos solventes. Conclusiones: Est claro que el laboratorio fue positivo, dado que la sec-butilamina dio resultados esperados ya que se conoca nuestra sustancia problema, se dej bastante claro que se trataba de una amina, dado los resultados mostrados en el laboratorio. Pensamos que hubiese sido bueno haber realizado la prueba con HCL diluido dado que este dejara ms claro que se trata de una amina Referencias Solubilidad. (2013, 24 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta: 21:50, febrero 28, 2013 desde http://es.wikipedia.org/w /index.php?title=Solubilidad&ol did=64079747. Nstor R. Cabrera. (2007). Fundamentos de qumica analtica bsica. Anlisis cuantitativo. (Colombia):Editorial universidad de caldas Julio C. Calvo. Mdulo de laboratorio: clasificacin de sustancias orgnicas por solubilidad, universidad Distrital F. J. C.

Amina. (2013, 26 de febrero). Wikipedia, La enciclopedia libre. Fecha de consulta: 23:36, febrero 28, 2013 desdehttp://es.wikipedia.org/w/i ndex.php?title=Amina&oldid=6 4158344.